Pickup sündis Chester'is, Inglismaal, Daisy ja Eric Pickup'i pojana, kes oli lektor. Pickup sai hariduse The King's School'is Chester'is, välja on teda õpetatud Royal Academy of Dramatic Art (RADA) [Teatrikunsti Kuninglik Akadeemia] Londonis, ja temast sai RADA partner-liige.
Pickup sündis Chester'is, Inglismaal, Daisy ja Eric Pickup'i pojana, kes oli lektor. Pickup sai hariduse The King's School'is Chester'is, välja on teda õpetatud Royal Academy of Dramatic Art (RADA) [Teatrikunsti Kuninglik Akadeemia] Londonis, ja temast sai RADA partner-liige.
Tema töö televisioonis algas ühe "Doctor Who" teise hooaja episoodist aastal 1964, mille eest talle maksti £30. Pickup töötas koos Sir Laurence Olivier'iga Royal National Theatre'is, põhiliselt just näidendites "Three Sisters" ja "Long Day's Journey Into Night". Aastal 1973 ta oli BBC draama seriaalis "The Dragon's Opponent", mängides Teise maailmasõja pommi kasutuse eksperti ja samuti mängis ta filmis "The Day of the Jackal". Viimasel ajal on ta mänginud seriaalides "Hornblower", "Foyle's War", "Midsomer Murders", "Waking the Dead", "Silent Witness" ja "Inspector Morse". Ta on samuti regulaarselt mänginud BBC situatsioonikomöödias "The Worst Week of My Life". Tema kõige hiljutisim etteaste oli seriaalis "Holby City", kus ta oli Lord Charles Byrne.
Pickup näitles heakskiidetud esinemisega pehkinud Vene aristorkraadina BBC seriaalis "Fortunes of War". Samuti ta tagas Aslani hääle BBC seriaalis "Narnia kroonikad" ja osales 1989. aastal Channel 4 seriaalis "Behaving Badly".
